Kendall je odabrana kako radi snažnog utjecaja na medije tako i radi njene bliskosti s brendom, rođena je 1995. te čini idealan spoj prošlosti, sadašnjosti i budućnosti
Kampanju je vodio Paul Marciano, glavni kreativni direktor Guessa, a snimljena je kroz objektiv fotografkinje Tatjane Gerusove u kalifornijskoj Santa Monici